Пентест масштабных инфраструктур: путь от веб-атак до полного захвата домена

В сфере CTF задачи обычно прямолинейны: найди уязвимость, получи флаг. Однако в условиях реального пентеста ситуация сложнее. Доступ к одному серверу может оказаться лишь промежуточным шагом, а целевая система — в совершенно другом сегменте сети. Это требует глубокого анализа связей между сервисами, поиска учетных данных, повышения привилегий, прокладки маршрутов для пивотинга и объединения разрозненных данных в единую атаку.

Этот принцип лежит в основе Standoff Hackbase — онлайн-платформы для отработки навыков пентеста. Она предоставляет отдельные хосты и инфраструктуры, моделирующие системы различных компаний. Участники платформы выявляют уязвимости, развивают атаки внутри сети и могут достигать критических целей. За выполнение заданий начисляются баллы, а лучшие пользователи попадают в рейтинг Hackbase.

wr3dmast3r, чей путь в ИБ начался не сразу (он работал кальянным мастером), сегодня является старшим пентестером в крупной компании и ментором в области веб-пентеста. Придя на Standoff Hackbase с прочной базой в веб-безопасности, он быстро выявил у себя пробелы в работе с внутренней инфраструктурой. Это стало ключевым моментом для его профессионального роста и в итоге принесло ему первое место в рейтинге платформы.

В этом интервью мы обсудили, как меняется подход пентестера при переходе от изолированных лабораторных задач к обширной корпоративной сети, почему обнаружить уязвимость часто проще, чем выстроить эффективную цепочку атаки, и какую роль в этом процессе играет искусственный интеллект.

«Я концентрировался на прорыве внешнего периметра»

С какими навыками вы пришли на Standoff Hackbase, и что оказалось для вас новым?

До знакомства со Standoff Hackbase мой основной фокус был на веб-безопасности: поиск уязвимостей, адаптация и создание эксплойтов, преимущественно для векторов, ведущих к RCE. Я концентрировался на прорыве внешнего периметра. Однако вскоре стало очевидно, что мои навыки работы с внутренней инфраструктурой требовали значительного улучшения. Хотя я имел опыт с лабораториями OSCP и Hack The Box, масштабные инфраструктуры и многоступенчатый пивотинг через несколько систем были для меня новинкой. На Hackbase часто приходилось проходить через множество промежуточных систем, многократно перестраивать маршруты и сохранять уже полученный доступ. Именно эти аспекты работы внутри сети стали для меня приоритетом в развитии.

Не искать уязвимость, а строить модель системы

Как вы подходите к новой инфраструктуре, когда точка входа еще неизвестна?

Первоначально я анализирую поверхность атаки: выявляю доступные узлы, порты, сервисы, версии программного обеспечения и особенности их конфигурации. Затем проверяю известные уязвимости и распространенные ошибки в настройках. Если очевидных проблем нет, углубляюсь: исследую учетные данные, механизмы аутентификации, веб-приложения и доверительные отношения между системами. Главное — сформировать в уме целостную модель инфраструктуры. Мне необходимо понимать взаимосвязи компонентов, потоки данных между ними и границы доверия. Таким образом, сам по себе сервис редко является тупиком; тупиковой может быть лишь первоначальная гипотеза. Получив новые данные в другом сегменте сети, я могу вернуться к тому же узлу и рассмотреть его под другим углом.

Как вы определяете момент, когда следует отказаться от гипотезы и искать новый подход?

Я применяю принцип таймбоксинга. На первичную проверку гипотезы выделяю около получаса. Если появляются промежуточные результаты — например, необычный ответ от сервиса, новые данные, учетная запись или доступ к дополнительному объекту — я продолжаю. Если же в течение часа-двух прогресса нет, и новой информации не поступает, я переключаюсь на другой вектор. Одна из главных ловушек в пентесте — чрезмерная привязанность к первой версии событий. У меня был случай с задачей на обход контроля доступа, где я сосредоточился на поиске повышения привилегий, скрытых функций или RCE. Оказалось, что необходимый путь был доступен почти сразу, но вызывался косвенно через другое действие, не будучи явно представлен. После подобных ситуаций я усвоил правило: если вектор атаки долго не удается реализовать, следует расширить поле исследования и пересмотреть систему.

Почему одна уязвимость еще ничего не значит

Чем такая работа отличается от традиционных CTF?

На начальном этапе подход схож: анализ поверхности атаки, сервисов и потенциальных путей продвижения. Однако затем появляются существенные различия. В CTF конечная цель — флаг. В инфраструктуре, имитирующей реальную компанию, обнаруженная уязвимость сама по себе часто мало что значит. Важно понять, куда она открывает путь и какие дальнейшие действия можно предпринять. Доступ к системе — это лишь одна ступень. Совершенно иной результат — через этот доступ получить конфиденциальные данные, внести изменения в технологический процесс, нарушить работу критически важного сервиса или проникнуть в другой сегмент сети. Следовательно, самая большая трудность заключается не в нахождении отдельной уязвимости, а в построении комплексной цепочки атаки. Она может включать взлом веб-приложения, получение учетных данных, закрепление в системе, повышение привилегий, пивотинг, переход в новый сегмент сети и, наконец, доступ к целевой системе, связанной с критическим событием. Отдельные шаги иногда могут быть довольно простыми. Главная сложность — увидеть и выстроить связи между ними.

От VPN до другого домена

Можете ли вы подробно рассказать об одной из таких цепочек атаки, которую вы успешно реализовали на Hackbase?

Одна из наиболее запоминающихся цепочек началась с бота. Через него мне удалось получить VPN-конфигурацию и учетные данные, что позволило подключиться к VPN и получить доступ к корпоративному Outlook. Далее я использовал фишинг. Успешная атака привела к получению пользовательской сессии и доступа к хосту через C2. Там я смог просмотреть доступные токены процессов и пользовательских сеансов. Среди них был обнаружен токен привилегированного пользователя, связанного с SCCM/ConfigMgr. Используя этот контекст безопасности, удалось открыть командную оболочку уже с повышенными правами. Затем я продолжил движение по инфраструктуре, перейдя в другой домен. Там повышение привилегий оказалось менее сложным, и в итоге я получил административный доступ, фактически скомпрометировав домен, в котором находилась целевая система. При этом полный захват первого домена не потребовался; он служил лишь промежуточной точкой на пути к основной цели. Эта цепочка особенно врезалась в память из-за работы с SCCM. До этого у меня почти не было практического опыта с ConfigMgr. Мне пришлось изучать документацию, проверять гипотезы и разбираться в устройстве системы прямо по ходу решения задачи. После этого SCCM перестал быть для меня загадочной корпоративной технологией.

Сканер находит порт. Дальше начинается работа

Какие инструменты вы используете чаще всего?

На начальном этапе мой набор инструментов вполне стандартен: Nmap для исследования сетевой поверхности, FFUF для обнаружения директорий, файлов и скрытых обработчиков. Однако основную часть работы я предпочитаю выполнять вручную. Инструменты могут указать на открытый порт или потенциально интересный путь, но они плохо объясняют, как эти находки интегрируются в общую картину. Поэтому я вручную анализирую функции, параметры, связи между сервисами, пытаясь построить целостную модель приложения или инфраструктуры. Автоматизация полезна для сужения области поиска, но истинное решение часто приходит уже после этого.

ИИ как ускоритель, но не оператор атаки

Какую часть этой работы уже можно доверить ИИ?

Я активно применяю ИИ почти в каждом исследовании. Он очень удобен для анализа объемных JavaScript-файлов, выявления интересных обработчиков, разбора незнакомого кода, адаптации публичных эксплойтов или автоматизации рутинных задач. Однако я всегда предварительно сужаю задачу до конкретного эндпоинта или механизма. После этого ИИ помогает проверить гипотезы или обратить внимание на упущенные детали. Оставлять его работать без контроля я бы не рекомендовал. Предоставив агенту слишком много свободы на удаленной машине, он может сгенерировать несуществующий вектор, некорректно интерпретировать окружение или даже добавить собственный код, который затем посчитает обнаруженной уязвимостью. Например, при потенциальной RCE через SSTI, ИИ может помочь с подбором безопасной нагрузки для первичной проверки гипотезы. Но дальнейшую эксплуатацию я всегда провожу самостоятельно. Для меня ИИ на текущий момент — это мощный инструмент для ускорения обработки информации, но не независимый оператор атаки.

Можно ли стать лидером на Hackbase и все равно не быть сильным пентестером

Вы входите в топ-3. Насколько рейтинг Hackbase отражает реальный уровень специалиста?

Я не считаю позицию в рейтинге абсолютным показателем уровня специалиста. Она зависит от многих факторов: от предварительной подготовки, времени, проведенного на платформе, глубокого знания конкретной инфраструктуры и скорости выполнения новых задач. Если доступны подробные райтапы и есть хорошее понимание устройства лабораторий, часть действий можно автоматизировать. Поэтому первое место само по себе не гарантирует такой же эффективности на совершенно новом, незнакомом проекте. Для меня продвижение в рейтинге было скорее личным вызовом. Я стремился понять, как далеко смогу продвинуться в новой для себя области, уделяя этому время вне основной работы. В то же время, соревновательный элемент служит отличной дополнительной мотивацией. Появление новых сезонов и задач стимулирует желание решить их раньше других. Однако, если фокусироваться исключительно на месте в таблице, легко упустить истинную ценность обучения на такой платформе.

Флаг — не конец исследования

Что бы вы посоветовали новичкам, приходящим на Hackbase?

Не стоит делать топ рейтинга своей главной целью. Гораздо важнее полностью погрузиться в изучение инфраструктуры: понимать, как взаимодействуют сегменты, где проходят границы доверия и почему конкретная цепочка атаки оказалась успешной. Я бы рекомендовал не останавливаться сразу после получения флага. Попробуйте найти альтернативные пути, углубитесь в незнакомые технологии, проанализируйте, какие еще действия можно было бы предпринять с текущим уровнем доступа. Именно этот подход развивает навык, который будет полезен на любых других инфраструктурах. Рейтинг со временем меняется, а способность понимать и анализировать незнакомые системы останется с вами.